По време на турското робство манастирът няколко пъти е опожаряван и опустошаван, напускан от монасите и наново изграждан. Освен „смътните спомени” и разкази, носещи се от уста на уста между манастирското братство за тежките времена, както и за набезите на вилнеещите в този район кърджалийски и разбойнически банди, при посещението ми на манастира през ноември 2008 г. игуменът ми разказа интересно предание за това как в онези времена с помощта на Божие чудо манастирът бил спасен от поредното разорение и освободен от данъци към султана.
Някога, по турско време Черепишкият манастир влизал в границите на Видинския санджак и всяка година турските големци от Видин изпращали свои войници, за да съберат дължимото за султанската хазна. А казват, че тогава манастирът бил в своя разцвет и богатствата му не били малко – и пасища, и кошери и манастирски градини. Една година игуменът отказал да плати данъка към султана и турските пратеници били отпратени с празни дисаги. Разгневил се видинският бей на това неподчинение и веднага изпратил свита с войници към светата обител. Уморени от дългия път, войниците се спрели на почивка в Челопек – там да пренощуват, а на сутринта да нападнат неочаквано манастира, да избият непокорните монаси и сетне да го плячкосат и изгорят, та от него и камък да не остане. Чуло за безпощадните им планове ратайчето в хана и дотичало, та обадило на игумена. Побързали светите братя, прибрали всичко по-ценно и го отнесли в близките пещери, където и те се скрили. В манастира да посрещне настървените войници останал само най-стария и богоотдаден монах. Съсекли го на сетния ден турците и плячкосали манастира. С натовареното богатство бавно се заизнизвали през стръмните скалисти пътеки. И когато стигнали теснините под високите скали, ненадейно върху тях започнали да се сипят като град огромни каменни късове... Не загинали всички – четирима от тях останали живи, захвърлили ограбеното и препуснали към Видин: „Аллах, Аллах ни прати това знамение – повтаряли изплашени те – за да не се връщаме тук и да не търсим нищо от тукашните”. Оттогава Черепишкият манастир бил освободен от данъци и видинският бей не смеел да праща свои хора в светата обител. (15. ХІ. 2008 г. По разказ на игумена на Черепишкия манастир. Черепишки манастир „Успение Пресветая Богородица”. Зап. Калина Тодорова)